Na tarde de 12 de maio de 1963, a Itália recebia o Brasil para um amistoso, em San Sido. Trapattoni estava encarregado de marcar o bicampeão mundial Pelé e o anulou por 26 minutos, até que o craque canarinho pedisse a substituição e desse lugar a Quarentinha – a quem o volante marcou com mais facilidade ainda. Os azzurri venceram os brasileiros por 3 a 0.
Giuanìn jamais quis se vangloriar do ocorrido. Várias vezes, afirmou que Pelé era “um marciano” e que o 10 verde e amarelo “estava sem condições físicas naquele dia, meio cansado”. Em 2000, o lendário ex-jogador brasileiro afirmou que havia sido vítima de uma forte dor de estômago no dia do amistoso e que, por questões contratuais, teve de participar do duelo pelo menos por alguns minutos.
Sendo verdade ou não, o mito criado – e ratificado em Wembley – foi o de que Trapattoni era um verdadeiro carrapato para os craques. Alguns meses depois, Trapattoni e Pelé se reencontraram em outubro e novembro de 1963, Milan e Santos disputaram a decisão do Mundial Interclube e, dessa vez, Giovanni não foi capaz de segurar o brasileiro. Ainda que o lombardo tenha anotado um gol na partida de ida da competição, o alvinegro praiano ficou com a glória.
Depois de um triunfo por 4 a 2 para cada um dos lados, os santistas venceram o desempate por 1 a 0. Pelé marcou duas vezes nesses jogos.